薬剤師国家試験過去問題集　NMR

88回薬剤師国家試験　問25
下の図a〜cは、エステル(C10H12O2) ア〜エのいずれかのプロトンNMRスペクトル(500 MHz、CDCl3)である。
スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。

 

 

ア　安息香酸プロピル
イ　プロピオン酸ベンジル
ウ　フェニル酢酸エチル
エ　4-メチル安息香酸エチル

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88回薬剤師国家試験　問25　解答解説

 

ア〜エの構造は下記の通り。

 

 

 

◆　aについて

 

 

7〜8ppm前後に2H分の2重線が2つ現れているので、
異なる2つの基が互いにパラ位で置換した1，4−二置換ベンゼンだと考えられる。

 

よって、aはエの4-メチル安息香酸エチルが該当すると考えられる。

 

 

 

◆　bについて

 

 

下記のA，B，Cのシグナルより
−O−CH2−CH2−CH3の構造があると考えられるので、
bはアの安息香酸プロピルが該当する。

 

 

 

◆　cについて

 

 

積分曲線の大きさよりベンゼン環プロトンのシグナルは計5H分だと考えられるので、
一置換ベンゼンだと推測できる。

 

また、A，Cのシグナルより、
−O−CH2−CH3の構造があると推測できる。

 

以上より、
cはウのフェニル酢酸エチルが該当すると考えられる。

 

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