87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

87回薬剤師国家試験 問26
トルエンをニトロ化したところ,ア〜ウの3種の化合物が得られた。
下の図a〜cは,それらのCDCl3中でのプロトンNMRスペクトル(400MHz)である。
スペクトルと化合物を正しく組み合わせなさい。

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

ア 2-ニトロトルエン
イ 4-ニトロトルエン
ウ 2,4-ジニトロトルエン

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87回薬剤師国家試験 問26 解答解説

 

ア,イ,ウの構造は下記の通り。

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

 

◆ aについて

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

7〜8ppm前後に2H分の2重線が2つ現れているので、
異なる2つの基が互いにパラ位で置換した1,4−二置換ベンゼンだと考えられる。

 

よって、aはイの4-ニトロトルエンが該当すると考えられる。

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

なお、Ph-CH3などの芳香環に置換するCH3のHは、
2.5ppm付近に3Hの一重線として現れる。

 

 

◆ bについて

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

積分曲線の大きさから7〜8ppm前後に1H分のシグナルが3つ現れているので、
互いに化学的に非等価なベンゼンプロトンが3種類あると考えられる。
よって、bはウの2,4-ジニトロトルエンが該当すると考えられる。

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

 

◆ cについて

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

積分曲線の大きさから7〜8ppm前後に3つで計4H分のシグナルがあることから、
互いに化学的に非等価なベンゼンプロトンが3種類以上で計4つあると考えられる。
よって、cはアの2-ニトロトルエンが該当すると考えられる。

 

87回薬剤師国家試験問26 ニトロトルエンの1H-NMR

 

BとDのプロトンは互いに非等価だが、
スペクトルではこれらのシグナルが重なって1つの2H分のシグナルとして現れている。
このように、複数の互いに非等価なプロトンのシグナルが重なって1つになることもある。

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