薬剤師国家試験過去問題集解答解説科目別まとめ　化学

芳香族求電子置換反応の置換基効果による反応性（起こりやすさ）・配向性（位置選択性）の解説です。

第105回薬剤師国家試験　問104化合物Ａの反応に関する記述の正誤を判定してみよう。1　SO3 が求電子剤として作用する置換反応である。2　アの部分は共鳴効果による電子求引性を示す。3　アの部分は誘起効果による電子供与性を示す。4　アの部分のかさ高さのため、オルト置換体が得られにくい。5　Ａの代わりにベンゼンを基質とすると反応は遅くなる。

第103回薬剤師国家試験　問8芳香族性を示さないのはどれか。1つ選びなさい。

第102回薬剤師国家試験　問104ジクロフェナクナトリウムは、化合物Ａから化合物Ｂを経由して合成できる。化合物Ｂはどれか。1つ選びなさい。

第101回薬剤師国家試験　問103の1芳香族化合物Ａの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述の正誤を判定してみよう。1　Ａは主に３位で反応する。

第100回薬剤師国家試験　問104　3電子移動を示す矢印（細い矢印）で記した機構が主となって、実際に進行し生成物が得られるか判定してみよう。

第99回薬剤師国家試験　問102芳香族性を示すのはどれか。全て選びなさい。

第98回薬剤師国家試験　問102の1，3以下の芳香族置換反応について、主生成物の構造を正しく示しているか判定してみよう。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

第97回薬剤師国家試験　問107の3次の記述3の正誤を判定してみよう。3　Aからヒドリドがとれて生じる化合物は芳香族性を示す。

第97回薬剤師国家試験　問103の1含窒素複素環化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。1　水溶性は、ピリジンよりキノリンの方が高い。

第96回薬剤師国家試験　問10c下記の化合物Xの合成法として、A法とB法のどちらが適切であるか。なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。

第96回薬剤師国家試験　問9aピリジンに関する記述の正誤を判定してみよう。a　窒素原子上の非共有電子対（孤立電子対）は、芳香族性に関与している。

第96回薬剤師国家試験　問7aメトキシ基及びニトロ基による置換基効果に関して、下記の化合物A〜Cのニトロ化の反応性を比較してみよう。

第95回薬剤師国家試験　問10c芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。c　ピロールヘの求電子的ニトロ化反応は、ベンゼンヘの求電子的ニトロ化反応より起こりにくい。

第95回薬剤師国家試験　問7a下記のA（1,3-シクロペンタジエン）に関する記述の正誤を判定してみよう。a　Aからプロトンがとれると6π電子系となり芳香族性を示す。

第94回薬剤師国家試験　問７芳香族求電子置換反応における置換基効果に関する記述の正誤を判定してみよう。ａ　ベンゼン環に電子供与基が置換すると，ニトロ化や臭素化の反応性は高くなる。ｂ　ブロモベンゼンやクロロベンゼンは，オルト，パラ配向性であり，ベンゼンよりもニトロ化や臭素化の反応性は高い。ｃ　ニトロベンゼン，安息香酸，アセトフェノンはすべてメタ配向性である。ｄ　オルト，パラ配向性基が置換した一置換ベ...

第93回薬剤師国家試験　問9abクロロベンゼンに関する記述の正誤を判定してみよう。a　クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。b　クロロベンゼンは、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。

第92回薬剤師国家試験　問11d次のニフェジピン及びアムロジピンの構造と性質に関する記述dの正誤を判定してみよう。d　アムロジピンのベンゼン環は、ニフェジピンのベンゼン環よりも電子密度が高い。

第92回薬剤師国家試験　問10de無水酢酸を試薬に用いる下記の反応に関する記述のうち正誤を判定してみよう。d　反応のAlCl3はルイス塩基として作用する。e　反応で無水酢酸の代わりに塩化アセチルを用いることができる。

第92回薬剤師国家試験　問3bbenzene、cyclohexene、cyclohexane及びその誘導体に関する記述の正誤を判定してみよう。b　benzeneの水素化熱は、cyclohexeneの水素化熱の3倍より小さく、benzeneはその差だけ安定化している。この安定化エネルギーを共鳴エネルギーという。

第90回薬剤師国家試験　問8c下記の記述の正誤を判定してみよう。c　phenolはtolueneよりも求電子試薬との反応が速い。

第89回薬剤師国家試験　問5芳香族化合物に関する記述のうち、正しいものの組合せはどれか。a　4n個のπ電子をもつ平面で環状の共役ポリエンである。b　1H NMRスペクトルには、環電流効果が現れる。c　求電子剤と付加反応を起こしやすい。d　シクロオクタテトラエンは非芳香族化合物である。

第88回薬剤師国家試験　問8a芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。a　イオン性の芳香族化合物は存在しない。

第85回薬剤師国家試験　問13d芳香族化合物に対する次の反応における主生成物の正誤を判定してみよう。

第85回薬剤師国家試験　問10ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。2　CCl4中、室温でBr2と反応させる。5　CH2Cl2中でFeBr3触媒下、Br2と反応させる。

第84回薬剤師国家試験　問9化合物Aのニトロ化を行った時、予想される主生成物を1〜5の中から1つ選びなさい。

第83回薬剤師国家試験　問2芳香族性の記述ア〜オについて、それぞれに該当する化合物を a 〜 eより選びなさい。ア　ヒドリド（hydride）がとれると、6π電子系となり芳香族化する。イ　芳香族性はHuckel則（4n＋2）でn＝2の例である。ウ　非共有電子は芳香族性に寄与していない。エ　プロトン（proton）がとれると、6π電子系となり芳香族化する。オ　非共有電子が芳香族性に寄与している。

第100回薬剤師国家試験　問104　記述4下記の反応4について、電子移動を示す矢印（細い矢印）で記した機構が主となって、実際に進行し生成物が得られるかどか判定してみよう。

第85回薬剤師国家試験　問10の1ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。1　CH2Cl2中でCH3COCl及びAlCl3と反応させる。

第85回薬剤師国家試験　問10の3ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。3　濃HNO3と濃H2SO4の混液と反応させる。

第85回薬剤師国家試験　問10の4ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。4　液体NH3中で、少量のC2H5OHを添加し金属Liと反応させる。

第88回薬剤師国家試験　問8d芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。d　スルホン化は可逆反応である。

第88回薬剤師国家試験　問8b芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。b　代表的な反応は、求電子置換反応である。

第92回薬剤師国家試験　問3benzene、cyclohexene、cyclohexane及びその誘導体に関する記述の正誤について、正しいものはどれか。a　benzeneの炭素原子間の距離は、cyclohexeneの二重結合の炭素原子間の距離より短い。b　benzeneの水素化熱は、cyclohexeneの水素化熱の3倍より小さい。c　cyclohexaneの最安定立体配座は、いす形配座である。d...

第93回薬剤師国家試験　問9dクロロベンゼンに関する記述の正誤を判定してみよう。d　ベンゼンは、塩化鉄 ( III ) 触媒の存在下に塩素と反応してクロロベンゼンを与える。

第93回薬剤師国家試験　問9cクロロベンゼンに関する記述の正誤を判定してみよう。c　クロロベンゼンは、テトラヒドロフラン中、金属マグネシウムと反応してグリニャール試薬を生成する。

第94回薬剤師国家試験　問７e芳香族求電子置換反応に関する記述の正誤を判定してみよう。e　ニトロ化や臭素化の反応性は、ベンゼンよりピリジンのほうが高い。

第95回薬剤師国家試験　問10d芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。d　ピリジンは、べンゼンに比べて環の電子密度が減少している。

第95回薬剤師国家試験　問10b芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。b　アセトアニリドヘの求電子的ニトロ化反応は、メタ位に比べ、オルト位及びパラ位に優先して起こる。

第95回薬剤師国家試験　問10芳香族化合物に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　アニリンは、ヘテロ環化合物である。b　アセトアニリドヘの求電子的ニトロ化反応は、メタ位に比べ、オルト位及びパラ位に優先して起こる。c　ピロールヘの求電子的ニトロ化反応は、ベンゼンヘの求電子的ニトロ化反応より起こりにくい。d　ピリジンは、ペンゼンに比べて環の電子密度が減少している。

π過剰系芳香族複素環化合物について簡単に説明しています。電子密度，求電子置換反応の反応性・配向性など解説。

π欠如（不足）系芳香族複素環化合物について簡単に説明しています。電子密度，求電子置換反応の反応性・配向性など解説。

第96回薬剤師国家試験　問9dピリジンに関する記述の正誤を判定してみよう。d　ベンゼンよりニトロ化されにくい。

第96回薬剤師国家試験　問9cピリジンに関する記述の正誤を判定してみよう。c　ピリジンはほとんど水に溶けない。

第97回薬剤師国家試験　問103の4含窒素複素環化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。4　芳香族求電子置換反応は、ピロールよりピリジンの方が速い。

第98回薬剤師国家試験　問102の4以下の芳香族置換反応について、主生成物の構造を正しく示しているか判定してみよう。ただし、反応は終了後、適切な後処理を施してある。

第98回薬剤師国家試験　問102の2以下の芳香族置換反応について、主生成物の構造を正しく示しているか判定してみよう。ただし、反応は終了後、適切な後処理を施してある。

第101回薬剤師国家試験　問103の5芳香族化合物Ｅの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述の正誤を判定してみよう。5　Ｅは主に１位で反応する。

第101回薬剤師国家試験　問103の4芳香族化合物Dの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述の正誤を判定してみよう。4　Ｄは主に２位で反応する。

第101回薬剤師国家試験　問103の3芳香族化合物Cの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述の正誤を判定してみよう。3　Ｃは主に３位で反応する。

第101回薬剤師国家試験　問103の2芳香族化合物Bの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述の正誤を判定してみよう。2　Ｂは主に２位又は４位で反応する。

第101回薬剤師国家試験　問209の1，2ゾルピデム酒石酸塩に関する記述の正誤を判定してみよう。1　窒素原子アはsp3混成軌道をもつ。2　破線で囲んだ環は芳香族性をもつ。

第101回薬剤師国家試験　問103芳香族化合物Ａ〜Ｅの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選びなさい。1　Ａは主に３位で反応する。2　Ｂは主に２位又は４位で反応する。3　Ｃは主に３位で反応する。4　Ｄは主に２位で反応する。5　Ｅは主に１位で反応する。

第98回薬剤師国家試験　問102以下の芳香族置換反応について、主生成物の構造を正しく示しているはどれか。2つ選びなさい。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

第97回薬剤師国家試験　問103含窒素複素環化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。1　水溶性は、ピリジンよりキノリンの方が高い。2　塩基性は、ピロリジンよりピロールの方が弱い。3　重クロロホルム中で測定した1H-NMR のうち、炭素原子に結合した水素のシグナルは、ピリジンよりピペリジンの方が高磁場に観測される。4　芳香族求電子置換反応は、ピロールよりピリジンの方が速い。

第96回薬剤師国家試験　問9ピリジンに関する記述のうち、正しいものはどれか。a　窒素原子上の非共有電子対（孤立電子対）は、芳香族性に関与している。b　ピロリジンより塩基性が弱い。c　ほとんど水に溶けない。d　ベンゼンよりニトロ化されにくい。

第93回薬剤師国家試験　問9クロロベンゼンに関する記述のうち、正しいものはどれか。a　クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。b　クロロベンゼンは、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。c　クロロベンゼンは、テトラヒドロフラン中、金属マグネシウムと反応してグリニャール試薬を生成する。d　ベンゼンは、塩化鉄 ( III ) 触媒の存在下に塩素と反応してクロロベンゼンを与え...

第88回薬剤師国家試験　問8芳香族化合物に関する記述の正誤について、正しいのはどれか。a　イオン性の芳香族化合物は存在しない。b　代表的な反応は、求電子置換反応である。c　ピリジンとピロールの窒素原子の非共有電子対は、いずれもsp2混成軌道に存在する。d　スルホン化は可逆反応である。

第85回薬剤師国家試験　問10ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。1　CH2Cl2中でCH3COCl及びAlCl3と反応させる。2　CCl4中、室温でBr2と反応させる。3　濃HNO3と濃H2SO4の混液と反応させる。4　液体NH3中で、少量のC2H5OHを添加し金属Liと反応させる。5　CH2Cl2中でFeBr3触媒下、Br2と反応させる。

第89回薬剤師国家試験　問5c芳香族化合物に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。c　芳香族化合物は求電子剤と付加反応を起こしやすい。

本ページでは、芳香族化合物のフリーデル・クラフツアルキル化の反応機構と多置換体生成について説明しています。

107回薬剤師国家試験　問104次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選びなさい。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。