芳香族求電子置換反応 ニトロ化 反応機構 85回薬剤師国家試験問10の3
第85回薬剤師国家試験 問10の3
ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。
3 濃HNO3と濃H2SO4の混液と反応させる。
第85回薬剤師国家試験 問10 解答解説
3 ベンゼンを濃HNO3と濃H2SO4の混液と反応させる。
3は反応が起こると考えられる。
3の反応は芳香族求電子置換反応のニトロ化である。
発煙硝酸（濃硝酸の1種）と濃硫酸を反応させると、硝酸が硫酸によりプロトン化され、その後、脱水が起きてニトロニウムイオン（＋NO2）を生成する。ベンゼンの電子豊富なベンゼン環の1つの炭素に対して求電子剤のニトロニウムイオンが付加してカルボカチオン中間体を生成し、次に同じ炭素から水素がプロトンとして外れ、結果、ベンゼン環炭素の1つにおいてHとNO2が置換したものが生成する（求電子置換反応によるニトロ化）。
