シクロペンタジエニルアニオンの芳香族性 95回薬剤師国家試験問7a
第95回薬剤師国家試験 問7a
下記のA（1,3-シクロペンタジエン）に関する記述の正誤を判定してみよう。
a Aからプロトンがとれると6π電子系となり芳香族性を示す。
第95回薬剤師国家試験 問7a 解答解説
a ○ Aからプロトンがとれると6π電子系となり芳香族性を示す。
環状化合物が芳香族性を示す条件は下記の①～③の通り。
① 環を構成する全ての原子がsp2混成軌道をとり、平面構造である。
② 隣り合う原子のp軌道同士がすべて重なり合う。
③ 環が4n+2個（n=0,1,2,3…）のπ電子を有する（ヒュッケル則）。
Aからプロトンが取れるとシクロペンタジエニルアニオンが生成する。
シクロペンタジエニルアニオンでは、カルボアニオン（C：－）の非共有電子対がp軌道に入っているので、環のπ電子数が6つであり、π電子数が4n+2というヒュッケル則を満たす。
よって、シクロペンタジエニルアニオンは芳香族性を示す。
