芳香族化合物 求電子置換反応の反応機構 88回薬剤師国家試験問8b

第88回薬剤師国家試験 問8b
芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

b 代表的な反応は、求電子置換反応である。

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 芳香族化合物

 

第88回薬剤師国家試験 問8b 解答解説

 

b ○ 芳香族化合物の代表的な反応は、求電子置換反応である。

 

★ 芳香環はπ電子豊富であり、求電子試薬(E+)と反応し、HとEが置換する求電子置換反応を起こす。

 

芳香族化合物は求電子置換反応の基質となる。その機構は次の通り。
まず、芳香環のπ電子豊富な環炭素の1つに対して求電子試薬(E+)が付加し、中間体としてカルボカチオンを生成する。カルボカチオンとなることで、一旦、環は芳香族性を失いエネルギーが上昇して安定性が低下するが、求電子試薬が付加した炭素からHがプロトンとして放出されることにより、芳香族性を取り戻し、エネルギーが低下して安定な生成物となる。結果として、環炭素の1つにおいてHとEが置換したものが生成する。

 

芳香族求電子置換反応の1例として、ベンゼンを基質とし、ニトロニウムイオン(+NO2)を求電子試薬としたベンゼンのニトロ化反応の様子を下記に示す。

 

芳香族化合物 求電子置換反応の反応機構 88回問8b

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