芳香族化合物の求電子置換反応の反応機構 89回薬剤師国家試験問5c
89回薬剤師国家試験 問5c
芳香族化合物に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。
c 芳香族化合物は求電子剤と付加反応を起こしやすい。
89回薬剤師国家試験 問5 解答解説
c × 芳香族化合物は求電子剤と付加反応を起こしやすい。
この記述は誤りです。
正しくは、
「芳香族化合物は求電子剤と置換反応を起こしやすい」
です。
以下で詳しく説明します。
芳香族化合物の求電子置換反応の反応機構
芳香環はπ電子豊富であり、求電子試薬（E＋）と反応し、
水素（H）と求電子試薬（E）が置換する求電子置換反応を起こします。
その反応機構は次の通りです。
まず、芳香環のπ電子豊富な環炭素の1つに対して求電子試薬（E＋）が付加し、
中間体としてカルボカチオンを生成します。
カルボカチオンとなることで、
一旦、環は芳香族性を失いエネルギーが上昇して安定性が低下しますが、
求電子試薬が付加した炭素からHがプロトンとして放出されることにより、
芳香族性を取り戻し、エネルギーが低下して安定な生成物となります。
結果として、環炭素の1つにおいて水素（H）と求電子試薬（E）が置換したものが生成します。
芳香族求電子置換反応の1例として、
ベンゼンを基質とし、ニトロニウムイオン（＋NO2）を求電子試薬とした
ベンゼンのニトロ化反応の様子を下記に示します。
