ベンゼンのハロゲン化反応 塩素化でクロロベンゼン生成 93回薬剤師国家試験問9d
第93回薬剤師国家試験 問9d
クロロベンゼンに関する記述の正誤を判定してみよう。
d ベンゼンは、塩化鉄 ( III ) 触媒の存在下に塩素と反応してクロロベンゼンを与える。
第93回薬剤師国家試験 問9d 解答解説
d ○ ベンゼンは、塩化鉄 ( III ) 触媒の存在下に塩素と反応してクロロベンゼンを与える。
★ 芳香族求電子置換反応のハロゲン化反応
ハロゲン分子（X2）にAlCl3，FeX3などのルイス酸を反応させると、
ハロゲンがルイス酸の空軌道を持つ原子と反応し、ハロゲニウムイオン（X＋）が生成する。
芳香環に対して求電子試薬のハロゲニウムイオン（X＋）を反応させると、
芳香環においてHとハロゲン（X）が置換する求電子置換反応が進行する。
芳香族求電子置換反応のハロゲン化反応では、
通常、ハロゲンの反応性を高めるためルイス酸が必要である。
ただし、芳香環に電子供与性電子効果を与える官能基が置換することにより、
芳香環の電子密度が高まり求電子試薬との反応性が高まっている場合は、
ルイス酸なしでもハロゲン化が進むことがある。