ナフタレンの求電子置換反応の配向性（位置選択性） 98回薬剤師国家試験問102の4
第98回薬剤師国家試験 問102の4
以下の芳香族置換反応について、主生成物の構造を正しく示しているか判定してみよう。ただし、反応は終了後、適切な後処理を施してある。
第98回薬剤師国家試験 問102の4 解答解説
ナフタレンの求電子置換反応の配向性について、
主にα位（1位）で反応する。
その理由として、α位（1位）に求電子試薬が付加したカチオン中間体は、β位（2位）に付加したものと比べ、安定性の高い共鳴構造式を多く描けるからである。ここでいう安定性の高い共鳴構造式とは、ナフタレンの2つの環のうち、求電子試薬が付加していない方の環がベンゼン環（芳香環）となっている構造式を指す。このような構造式はエネルギーが低く、真の構造に対する寄与が大きい。安定性の低い共鳴構造式とは、ナフタレンの2つの環のうち、どちらもベンゼン環（芳香環）ではなくなっている構造を指す。このような構造式はエネルギーが高く、真の構造に対する寄与が低い。
