芳香族性を示さないのはどれか 見分ける問題 103回薬剤師国家試験問8

第103回薬剤師国家試験 問8
芳香族性を示さないのはどれか。1つ選びなさい。

 

薬学 芳香族性を示さないのはどれか 薬剤師国家試験過去問103回問8

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 芳香族化合物

 

第103回薬剤師国家試験 問8 解答解説

 

環状化合物が芳香族性を示す条件は下記の@〜Bの通り。

 

@ 環を構成する全ての原子がsp2混成軌道をとり、平面構造である。

 

A 隣り合う原子のp軌道同士がすべて重なり合う。

 

B 環が4n+2個(n=0,1,2,3…)のπ電子を有する(ヒュッケル則)。

 

 

◆ 1について
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1の化合物の環を構成する炭素の電子配置は下記の通り。

 

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1の化合物では、環のπ電子は4個である。
したがって、1の化合物は、環が4n+2個のπ電子をもつ条件(ヒュッケル則)を満たさないので、芳香族性を示さない。

 

 

◆ 2について
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2の化合物(ピロール)の環を構成する炭素の電子配置は下記の通り。

 

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2の化合物(ピロール)では、環のπ電子は6個である。
したがって、2の化合物(ピロール)は、環が4n+2個のπ電子をもつ条件(ヒュッケル則)を満たすので、芳香族性を示す。

 

 

◆ 3について
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3の化合物(フラン)の環を構成する炭素の電子配置は下記の通り。

 

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3の化合物(フラン)では、環のπ電子は6個である。
したがって、3の化合物(フラン)は、環が4n+2個のπ電子をもつ条件(ヒュッケル則)を満たすので、芳香族性を示す。

 

 

◆ 4について
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4の化合物(ピリジン)の環を構成する炭素の電子配置は下記の通り。

 

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4の化合物(ピリジン)では、環のπ電子は6個である。
したがって、4の化合物は、環が4n+2個のπ電子をもつ条件(ヒュッケル則)を満たすので、芳香族性を示す。

 

 

◆ 5について
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5の化合物の環を構成する炭素の電子配置は下記の通り。

 

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5の化合物では、環のπ電子は6個である。
したがって、5の化合物は、環が4n+2個のπ電子をもつ条件(ヒュッケル則)を満たすので、芳香族性を示す。

 

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