芳香族求電子置換反応の反応機構 電子移動 100回薬剤師国家試験問104の3

第100回薬剤師国家試験 問104 3
電子移動を示す矢印(細い矢印)で記した機構が主となって、実際に進行し生成物が得られるか判定してみよう。

 

芳香族求電子置換反応の反応機構 電子移動 100回問104の3

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 芳香族化合物

 

第100回薬剤師国家試験 問104 3 解答解説
3の反応は実際に進行する。

 

★ 芳香環はπ電子豊富であり、求電子試薬(E+)と反応し、HとEが置換する求電子置換反応を起こす。

 

芳香族化合物は求電子置換反応の基質となる。その機構は次の通り。
まず、芳香環のπ電子豊富な環炭素の1つに対して求電子試薬(E+)が付加し、中間体としてカルボカチオンを生成する。カルボカチオンとなることで、一旦、環は芳香族性を失いエネルギーが上昇して安定性が低下するが、求電子試薬が付加した炭素からHがプロトンとして放出されることにより、芳香族性を取り戻し、エネルギーが低下して安定な生成物となる。結果として、環炭素の1つにおいてHとEが置換したものが生成する。

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