ハロゲン化ベンゼンの求電子置換反応の反応性・配向性 93回薬剤師国家試験問9ab

第93回薬剤師国家試験 問9ab
クロロベンゼンに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

a クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。

 

b クロロベンゼンは、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 芳香族化合物

 

第93回薬剤師国家試験 問9ab 解答解説

 

◆ aについて
a × クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。
→ 〇 クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。

 

★ 芳香族求電子置換反応におけるハロゲンの置換基効果
配向性:オルト・パラ配向性
反応性:無置換より反応性が低い。

 

配向性について、ハロゲンが持つ非共有電子対が共鳴効果で供与されるため(電子供与性共鳴効果)、オルト・パラ配向性となる。
反応性について、芳香環には総合的に電子求引性電子効果を与えるので、反応性が低くなる。
ハロゲンは芳香環に対して電子供与性の共鳴効果(+R)と電子求引性の誘起効果(−I)を与えるが、ハロゲンでは−Iの方が+Rよりも強いため、結果として、芳香環に対して電子求引性の電子効果を与えることになる。

 

ハロゲン化ベンゼンの求電子置換反応の反応性・配向性 93回問9ab

 

 

★ 芳香族化合物における置換基による求電子置換反応の進行の比較

 

ハロゲン化ベンゼンの求電子置換反応の反応性・配向性 93回問9ab

 

 

◆ bについて
b × クロロベンゼンは、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。
→ 〇 クロロベンゼンは、求電子置換反応においてオルト・パラ配向性を示す。

 

 ハロゲンが置換したベンゼンは、求電子置換反応でオルト・パラ配向性を示す。
求電子置換反応でメタ配向性を示すのは、カルボニルやニトロなどのO,Nの不飽和結合を含む官能基が置換したベンゼンである。

 

芳香族求電子置換反応の配向性・反応性については下記のリンク先を参照
芳香族求電子置換反応の配向性・反応性

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