ハロゲン化ベンゼンの求電子置換反応の反応性・配向性 93回薬剤師国家試験問9ab
第93回薬剤師国家試験 問9ab
クロロベンゼンに関する記述の正誤を判定してみよう。
a クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。
b クロロベンゼンは、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。
第93回薬剤師国家試験 問9ab 解答解説
a × クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。
→ 〇 クロロベンゼンは、求電子置換反応においてベンゼンより反応性が高い。
b × クロロベンゼンは、求電子置換反応においてメタ配向性を示す。
→ 〇 クロロベンゼンは、求電子置換反応においてオルト・パラ配向性を示す。
★ 芳香族求電子置換反応におけるハロゲンの置換基効果
配向性：オルト・パラ配向性
反応性：無置換より反応性が低い。
配向性について、
ハロゲンが持つ非共有電子対が共鳴効果で供与されるため（電子供与性共鳴効果）、
オルト・パラ配向性となる。
反応性について、
芳香環には総合的に電子求引性電子効果を与えるので、
反応性が低くなる。
ハロゲンは芳香環に対して
電子供与性の共鳴効果（＋R）と電子求引性の誘起効果（−I）を与えるが、
ハロゲンでは−Iの方が＋Rよりも強いため、
結果として、
芳香環に対して電子求引性の電子効果を与えることになる。
芳香族求電子置換反応の配向性・反応性については下記のリンク先を参照
芳香族求電子置換反応の配向性・反応性