フリーデル・クラフツアシル化 ルイス酸 96回薬剤師国家試験問10c
第96回薬剤師国家試験 問10c
下記の化合物Xの合成法として、A法とB法のどちらが適切であるか。なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。
第96回薬剤師国家試験 問10c 解答解説
芳香族化合物のフリーデル・クラフツ アシル化反応だと考えられる。
この反応では、酸ハロゲン化物や酸無水物とAlCl3やBF3などのルイス酸を反応させ、
求電子試薬としてアシルカチオンを生成させる。
よって、A法が適切である。
B法のピリジンはルイス塩基なので適切ではない。
★ 芳香族求電子置換反応のフリーデル・クラフツ アシル化反応
芳香環に求電子試薬としてアシルカチオン（R−C＋＝O）を反応させ、
芳香環上で水素とアシル基を置換させる反応をフリーデル・クラフツ アシル化反応と呼ぶ。
酸ハロゲン化物や酸無水物とAlCl3やBF3などのルイス酸を反応させると、
酸ハロゲン化物や酸無水物が電子対をルイス酸の空軌道を持つ原子に供与し、
アシルカチオン（R−C＋＝O）を生成する。
次に、芳香環に対して求電子試薬としてアシルカチオン（R−C＋＝O）が反応し、
芳香環において水素とアシル基（R−C＝O）が置換する求電子置換反応が進行する。
