フリーデル・クラフツアシル化 ルイス酸 96回薬剤師国家試験問10c

第96回薬剤師国家試験 問10c
下記の化合物Xの合成法として、A法とB法のどちらが適切であるか。なお、キラル中心が存在する場合はラセミ体を使用している。

 

フリーデル・クラフツアシル化 ルイス酸 96回問10c

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 芳香族化合物

 

第96回薬剤師国家試験 問10c 解答解説

 

芳香族化合物のフリーデル・クラフツ アシル化反応だと考えられる。この反応では、酸ハロゲン化物や酸無水物とAlCl3やBF3などのルイス酸を反応させ、
アシルカチオン(R−C+=O)を生成させる。生成したアシルカチオンが芳香環に対して求電子攻撃することにより、Hとアシルカチオンが置換したものが生成する。

 

フリーデル・クラフツアシル化 ルイス酸 96回問10c

 

B法のピリジンはルイス塩基なので適切ではない。

 

フリーデル・クラフツアシル化 ルイス酸 96回問10c

 

 

★ 芳香族求電子置換反応のフリーデル・クラフツ アシル化反応

 

芳香族求電子置換反応について、芳香環に求電子試薬としてアシルカチオン(R−C+=O)を反応させ、アシル基を置換させる反応をフリーデル・クラフツ アシル化反応と呼ぶ。

 

酸ハロゲン化物や酸無水物とAlCl3やBF3などのルイス酸を反応させると、酸ハロゲン化物や酸無水物の非共有電子対を持つO原子やハロゲンがルイス酸の空軌道を持つ原子と反応し、アシルカチオン(R−C+=O)が生成する。芳香環に対して求電子試薬のアシルカチオン(R−C+=O)を反応させると、芳香環においてHとアシル基(R−C=O)が置換する求電子置換反応が進行する。

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