芳香族 フリーデル・クラフツアシル化 反応機構 85回薬剤師国家試験問10の1

第85回薬剤師国家試験 問10の1
ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。

 

1 CH2Cl2中でCH3COCl及びAlCl3と反応させる。

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 芳香族化合物

 

第85回薬剤師国家試験 問10 解答解説

 

1 ベンゼンをCH2Cl2中でCH3COCl及びAlCl3と反応させる。

 

1は反応が起こる。

 

記述1の反応は芳香族化合物のフリーデル・クラフツ アシル化反応だと考えられる。

 

★ 芳香族求電子置換反応のフリーデル・クラフツ アシル化反応

 

芳香族求電子置換反応について、芳香環に求電子試薬としてアシルカチオン(R−C+=O)を反応させ、アシル基を置換させる反応をフリーデル・クラフツ アシル化反応と呼ぶ。

 

酸ハロゲン化物や酸無水物とAlCl3やBF3などのルイス酸を反応させると、非共有電子対を持つO原子やハロゲンがルイス酸の空軌道を持つ原子と反応し、アシルカチオン(R−C+=O)が生成する。芳香環に対して求電子試薬のアシルカチオン(R−C+=O)を反応させると、芳香環においてHとアシル基(R−C=O)が置換する求電子置換反応が進行する。

 

芳香族 フリーデル・クラフツアシル化 反応機構 酸塩化物 85回問10の1

 

 

1の記述のフリーデル・クラフツ アシル化反応は下記のように進む。

 

芳香族 フリーデル・クラフツアシル化 反応機構 酸塩化物 85回問10の1

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