芳香族 フリーデル・クラフツアシル化 反応機構 85回薬剤師国家試験問10の1
第85回薬剤師国家試験 問10の1
ベンゼンに対し、次の条件下で反応を試みたとき、通常、反応を起こすかどうか判定してみよう。
1 CH2Cl2中でCH3COCl及びAlCl3と反応させる。
第85回薬剤師国家試験 問10 解答解説
1 ベンゼンをCH2Cl2中でCH3COCl及びAlCl3と反応させる。
1は反応が起こる。
記述1の反応は芳香族化合物のフリーデル・クラフツ アシル化反応だと考えられる。
★ 芳香族求電子置換反応のフリーデル・クラフツ アシル化反応
芳香族求電子置換反応について、
芳香環に求電子試薬としてアシルカチオン（R−C＋＝O）を反応させ、アシル基を置換させる反応をフリーデル・クラフツ アシル化反応と呼ぶ。
酸ハロゲン化物や酸無水物とAlCl3やBF3などのルイス酸を反応させると、
酸ハロゲン化物や酸無水物が電子対をルイス酸の空軌道を持つ原子に供与し、
アシルカチオン（R−C＋＝O）が生成する。
芳香環に対して求電子試薬のアシルカチオン（R−C＋＝O）を反応させると、芳香環において水素とアシル基（R−C＝O）が置換する求電子置換反応が進行する。
1の記述のフリーデル・クラフツ アシル化反応は下記のように進む。
