ベンゼンの水素化熱 共鳴安定化エネルギー 92回薬剤師国家試験問3b

第92回薬剤師国家試験 問3b
benzene、cyclohexene、cyclohexane及びその誘導体に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

b benzeneの水素化熱は、cyclohexeneの水素化熱の3倍より小さく、benzeneはその差だけ安定化している。この安定化エネルギーを共鳴エネルギーという。

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 芳香族化合物

 

第92回薬剤師国家試験 問3b 解答解説

 

b ○ benzeneの水素化熱は、cyclohexeneの水素化熱の3倍より小さく、benzeneはその差だけ安定化している。この安定化エネルギーを共鳴エネルギーという。

 

 芳香族化合物は共鳴によりエネルギーが低くなり安定化している。共鳴によるエネルギーの低下分を共鳴エネルギー(共鳴安定化エネルギー)という。
シクロヘキセンの二重結合に水素(H2)を付加して単結合にするのに伴い放出される熱(水素加熱)は−119kJ/molである。
ベンゼンはケクレ構造で二重結合が3つあるように描かれるが、その水素化熱はシクロヘキセンの水素化熱を単純に3倍した値、3×(−119kJ/mol)=−357kJ/molではなく、−206kJ/molである。これは、ベンゼンが共鳴によりエネルギーが低くなり安定化するためである。ベンゼンの共鳴エネルギー(共鳴安定化エネルギー)は151kJ/molと概算される。

 

ベンゼンの水素化熱 共鳴安定化エネルギー シクロヘキセンとの比較 92回問3b

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