エステル同士の縮合 クライゼン縮合の反応機構 97回薬剤師国家試験問104の4

第97回薬剤師国家試験 問104の4
下記の反応は、反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するか判定してみよう。

 

エステル同士の縮合 クライゼンClaisen縮合の反応機構 97回問104の4

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第97回薬剤師国家試験 問104の4 解答解説

 

2つのエステルが求核アシル置換反応により縮合する反応をクライゼン縮合と呼ぶ。
エステルのα水素が塩基によって引き抜かれてエステルエノラートイオンを生成し、それが別のエステルのカルボニル炭素に求核攻撃し、求核アシル置換反応の結果、2つのエステルが縮合したβ−ケトエステルを生成する。また、求核攻撃を受けたエステルから脱離基としてアルコールが外れ、副生成物となる。

 

設問の化合物によるクライゼン縮合について、

 

エステル同士の縮合 クライゼンClaisen縮合の反応機構 97回問104の4

 

反応は下記のように進む。

 

エステル同士の縮合 クライゼンClaisen縮合の反応機構 97回問104の4

 

求核アシル置換反応の結果、β−ケトエステルの他、エステルから脱離基としてエタノールが外れてくる。
エタノール以外のアルコールは生成しない。

 

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第97回問104(e-RECさん)

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