酸塩化物の合成 カルボン酸＋塩化チオニルSOCl2 94回薬剤師国家試験問10c
第94回薬剤師国家試験 問10c
酢酸誘導体Cに関する記述cの正誤を判定してみよう。
c Cは酢酸に希塩酸を加えると直ちに生成する。
薬剤師国家試験科目別過去問題集 有機化学 カルボン酸・カルボン酸誘導体 へ
第94回薬剤師国家試験 問10c 解答解説
c × Cは酢酸に希塩酸を加えると直ちに生成する。
Cは酸塩化物である。
酸塩化物の合成法は、カルボン酸に対して、塩化チオニル（SO2Cl），塩化ホスホリル（POCl3），五塩化リン（PCl3），塩化オキザリル（ClCOCOCl）などの塩素化剤を反応させる。
カルボン酸（R-COOH）と塩化チオニル(SOCl2)の反応では、まずカルボン酸が塩化チオニルの硫黄原子に求核攻撃を行い、中間体のクロロ亜硫酸エステルと副産物の塩化物イオン（Cl−）を生成し、その後、クロロ亜硫酸エステルに対して塩化物イオンが付加−脱離する求核アシル置換反応が起こり、酸塩化物(R-CO-Cl)と副産物として二酸化硫黄（SO2）と塩化水素（HCl）が生成する。二酸化硫黄と塩化水素が反応系の外へと除かれるので、この酸塩化物の生成反応は不可逆反応となる。