カルボン酸のカルボニル酸素のプロトン化と反応性 90回薬剤師国家試験問7a

第90回薬剤師国家試験 問7a
カルボン酸に関する記述aの正誤を判定してみよう。

 

a カルボン酸のカルボニル酸素は硫酸のような強酸によりプロトン化を受ける。

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第90回薬剤師国家試験 問7a

 

a ○ カルボン酸のカルボニル酸素は硫酸のような強酸によりプロトン化を受ける。

 

カルボン酸のカルボニル炭素の正電荷(Cδ+)は、カルボキシ基が共鳴するためアルデヒド・ケトンのカルボニル炭素の正電荷(Cδ+)に比べて相対的に弱く、求核試薬との反応性が低い。
カルボン酸のカルボニル酸素は酸によりプロトン化され、これによりカルボニル炭素の正電荷(Cδ+)が強まり、求核試薬との反応性が高まる。

 

カルボン酸のカルボニル酸素のプロトン化と反応性 90回問7a

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