フェノール性OHとカルボキシ基の求核性 無水酢酸とサリチル酸の反応 92回薬剤師国家試験問10a

第92回薬剤師国家試験 問10a
無水酢酸を試薬に用いる反応Iに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

フェノール性OHとカルボキシの求核性 無水酢酸とサリチル酸反応 92回問10a

 

a 反応Tの主生成物はAである。

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第92回薬剤師国家試験 問10a 解答解説

 

フェノール性OHとカルボキシの求核性 無水酢酸とサリチル酸反応 92回問10a

 

a ○ 反応Tの主生成物はAである。

 

フェノールのOHの方がカルボキシ基のOHよりも求核性が高いため、無水酢酸に対して主にサリチル酸のフェノール性OHが求核攻撃し、求核アシル置換反応の結果、エステルであるAのアセチルサリチル酸(アスピリン)が生成する。
また、生成物のカルボン酸誘導体の安定性の観点から、AはエステルでBは酸無水物であるが、エステルの方が酸無水物よりも安定性が高いため、エステルのAが主生成物になるとも考えられる。

 

フェノール性OHとカルボキシの求核性 無水酢酸とサリチル酸反応 92回問10a

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