アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリンの反応 92回薬剤師国家試験問10b

第92回薬剤師国家試験 問10b
無水酢酸を試薬に用いる反応Uに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリン反応 92回問10b

 

b 反応Uの主生成物はDである。

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第92回薬剤師国家試験 問10b

 

アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリン反応 92回問10b

 

b ○ 反応Uの主生成物はDである。

 

アミノ基の方がヒドロキシ基よりも求核性が高いため、無水酢酸に対して主にp-ヒドロキシアニリンのアミノ基が求核攻撃し、求核アシル置換反応の結果、アミドであるDのアセトアミノフェンが生成する。
また、生成物のカルボン酸誘導体の安定性の観点から、CはエステルでDはアミドであるが、アミドの方がエステルよりも安定性が高いため、アミドのDが主生成物になるとも考えられる。

 

アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリン反応 92回問10b

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