アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリンの反応 92回薬剤師国家試験問10b

第92回薬剤師国家試験 問10b
無水酢酸を試薬に用いる反応Uに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリン反応 92回問10b

 

b 反応Uの主生成物はDである。

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第92回薬剤師国家試験 問10b

 

アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリン反応 92回問10b

 

b ○ 反応Uの主生成物はDである。

 

カルボン酸・カルボン酸誘導体(R-CO-L)と求核試薬(Nu)との反応として一般に起こりやすいのは求核アシル置換反応であり、結果として、
脱離基(L)がNuに置換したもの(R-CO-Nu)と
脱離基のアニオン(L−)が生成する。

 

カルボン酸・カルボン酸誘導体を基質とする求核アシル置換反応については下記のリンク先を参照
カルボン酸・カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応の概要

 

アミノ基の方がヒドロキシ基よりも求核性が高いため、無水酢酸に対して主にp-ヒドロキシアニリンのアミノ基が求核攻撃し、求核アシル置換反応の結果、アミドであるDのアセトアミノフェンが生成する。

 

アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリン反応 92回問10b

 

また、生成物のカルボン酸誘導体の安定性の観点から、CはエステルでDはアミドであるが、アミドの方がエステルよりも安定性が高いため、アミドのDが主生成物になるとも考えられる。

 

アミノ基とヒドロキシ基の求核性 無水酢酸とヒドロキシアニリン反応 92回問10b

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