キシリトールと過ヨウ素酸カリウムの反応と酸化数の変化 104回薬剤師国家試験問93の1，4，5
104回薬剤師国家試験 問93の1，4，5
日本薬局方キシリトール（C5H12O5：152.15）の定量法に関する記述の正誤を判定してみよう。
1 キシリトールと過ヨウ素酸カリウムの反応で酸化数が変化している原子は、それぞれの分子中の酸素とヨウ素である。
4 Ｃは、CH3CHO（アセトアルデヒド）である。
5 Ｄは、HCOOH（ギ酸）である。
104回薬剤師国家試験 問93の1，4，5
1 × キシリトールと過ヨウ素酸カリウムの反応で酸化数が変化している原子は、それぞれの分子中の酸素とヨウ素である。
→ 〇 キシリトールと過ヨウ素酸カリウムの反応で酸化数が変化している原子は、それぞれの分子中の炭素とヨウ素である。
4 × Ｃは、CH3CHO（アセトアルデヒド）である。
→ 〇 Ｃは、HCHO（ホルムアルデヒド）である。
5 〇 Ｄは、HCOOH（ギ酸）である。
過ヨウ素酸を1,2-ジオールに対して反応させると、
下記のように過ヨウ素酸イオン(IO4-)が1,2-ジオールを酸化的に開裂させる。
キシリトールは（C5H12O5）は五炭糖であるキシロースを還元して得られる糖アルコールである。
本定量法では、キシリトールを含む試料に過ヨウ素酸カリウム(KIO4)試液を加え、加熱している。
これにより、過ヨウ素酸イオン(IO4-)がキシリトールの1,2-ジオールを酸化的に開裂する。
1つのキシリトールは4箇所の1,2ジオールを有し、
それに対して4つの過ヨウ素酸イオン(IO4-)が反応して酸化的に開裂させ、
2つのホルムアルデヒドと3つのギ酸が生成する。
反応前後の各原子の酸化数について述べる。
キシリトールの両端の炭素の酸化数は−1だったが、それがホルムアルデヒドになると0になっている。
キシリトールの両端以外の炭素の酸化数は0だったが、それがギ酸になると＋2になっている。
ヨウ素の酸化数は、反応前は+7，反応後は+5になっている。
全ての水素の酸化数は反応前後で＋1で変化なし。
全ての酸素の酸化数は反応前後で−2で変化なし。