97回薬剤師国家試験問105 医薬品化学
97回薬剤師国家試験 問105
医薬品ア〜ウについて、正しい記述はどれか。2つ選びなさい。
1 アの環内の窒素はsp混成である。
2 イは、(S )-プロリン（L-プロリン）のN -置換体である。
3 ウは、炎色反応試験で赤色を呈する。
4 アが最も水に溶けやすい。
97回薬剤師国家試験 問105 解答解説
◆ 1について
1 × アの環内の窒素はsp混成である。
→ 〇 アの環内の窒素はsp3混成である。
なお、アは三環系抗うつ薬のイミプラミン塩酸塩（トフラニール）である。
◆ 2について
2 〇 イは、(S )-プロリン（L-プロリン）のN -置換体である。
アミノ酸のD体L体については下記のリンク先を参照。
アミノ酸のD体L体
イはアンギオテンシン変換酵素阻害薬のカプトプリルであり、
(S)-プロリン（L-プロリン）の窒素に置換基が導入された化合物である。
-プロリン（L-プロリン）のN -置換体である.jpg)
◆ 3について
3 × ウは、炎色反応試験で赤色を呈する。
→ 〇 ウは、炎色反応試験で緑色を呈する。
ウはインドメタシンであり、構造中に塩素を含むので炎色反応（バイルシュタイン反応）で緑色を呈する。
バイルシュタイン反応は銅線を用いた炎色反応で、試料がフッ素以外のハロゲンを含むと緑色を呈する。
◆ 4について
4 〇 アが最も水に溶けやすい。
ア〜ウのうち、アのみが塩なので相対的に水に溶けやすいと考えられる。
イとウは塩ではなく、また、疎水性基の大きさと親水性基の数からして、水に溶けやすいとは考えにくい。
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第97回問105（e-RECさん)