アカルボース,マルトース構造，還元性，p-ベンゾキノンで呈色 105回薬剤師国家試験問121
105回薬剤師国家試験 問121
αグルコシダーゼ阻害薬であるアカルボースに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選びなさい。
1 マルトース型の部分構造が含まれる。
2 破線で囲んだ部分の結合様式はβ1→4結合である。
3 水に溶けやすい。
4 ヘミアセタール構造をもつため、フェーリング試液による沈殿反応を示す。
5 p-ベンゾキノン試液による呈色反応を示す。
105回薬剤師国家試験 問121 解答解説
◆ 1について
1 〇 マルトース型の部分構造が含まれる。
2 × 破線で囲んだ部分の結合様式はβ1→4結合である。
→ 〇 破線で囲んだ部分の結合様式はα1→4結合である。
アカルボース構造中には、2つのD-グルコースがα1→4でαグリコシド結合したマルトース型部分構造が含まれる。
◆ 3について
3 〇 水に溶けやすい。
アカルボース（グルコバイ）は親水性基を多く有するので、水に溶けやすい。
◆ 4について
4 〇 ヘミアセタール構造をもつため、フェーリング試液による沈殿反応を示す。
ヘミアセタールとは、アルデヒド・ケトンに対してアルコールが1分子のみ求核付加した構造を指す。
アルデヒド・ケトンに対するアルコールの求核付加反応は下記のリンク先を参照
アルデヒド・ケトンとアルコールでアセタール 91回問9c へ
アカルボース（グルコバイ）はヘミアセタール構造を持つ。
このヘミアセタール構造は、水中で下記の通り環状構造と鎖状構造とで平衡状態に達するが、鎖状構造のアルデヒドが還元性を示す。
フェーリング反応とは、
A液（硫酸銅(II)五水和物の溶液）とB液（酒石酸カリウムナトリウムと水酸化ナトリウムの溶液）の混液であるフェーリング試液を還元性のある物質の溶液に加えて加熱すると、
銅(Ⅱ)イオン（Cu2+）が還元されて酸化銅（Ⅰ）Cu2Oの赤色沈殿を生じる反応で、
試料の還元性を検出する。
アカルボースは還元性を示すので、フェーリング試液による沈殿反応を示す。
他、アカルボースは、ベネディクト試液による沈殿反応（フェーリング反応に類似した糖検出反応）やトレンス試液（アンモニア性硝酸銀水溶液）による銀鏡反応でも還元反応を示すと考えられる。
◆ 5について
5 〇 p-ベンゾキノン試液による呈色反応を示す。
アカルボースの溶液にp-ベンゾキノン試液を加えると赤褐色を呈する。
この反応は、アカルボース錠（グルコバイ）の確認試験の1つとして用いられる。
★他サイトさんの解説へのリンク
第105回問119，120，121（e-RECさん）