オメプラゾールが薬理作用を示す際の生体内における変化 103回薬剤師国家試験問213
103回薬剤師国家試験 問213
オメプラゾールが薬理作用を示す際の生体内における変化（Ａ〜Ｄ）に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選びなさい。
1 Ａの反応はpHが7より大きいと加速される。
2 Ｂの過程で不斉中心は消失する。
3 Ｃは酸化還元反応である。
4 Ｄでは酵素のシステイン残基と反応する。
103回薬剤師国家試験 問213 解答解説
◆ 1について
1 × Ａの反応はpHが7より大きいと加速される。
→ 〇 Ａの反応はpHが7より小さいと加速される。
◆ 2について
2 ○ Ｂの過程で不斉中心は消失する。
詳細は下記のリンク先を参照
オメプラゾール 不斉中心の消失 103回問213の2
◆ 3について
3 × Ｃは酸化還元反応である。
Cは硫黄に対してベンズイミダゾールの窒素が求核攻撃することによる求核置換反応である。
よって、Cは酸化でも還元でもない。なお、この求核置換反応により、脱水が起こる。
◆ 4について
4 〇 Ｄでは酵素のシステイン残基と反応する。
この酵素は胃壁細胞膜のH+-K+ATPase（プロトンポンプ）である。
スルフェンアミドの硫黄に対してH+-K+ATPaseのシステイン残基のチオール基（−SH）が求電子攻撃し、ジスルフィド結合（共有結合）を形成する。これにより、プロトンポンプの機能を不可逆的に阻害し、胃酸の生成を抑制する。
このように、プロトンポンプインヒビター（PPI）は、プロトンポンプとジスルフィド結合による安定な共有結合を形成してその機能を不可逆的に阻害するため、薬効は強力で長時間続く。よって、ピロリ菌の除菌時などを除いてPPIは通常1日1回の投与で良い。
★他サイトさんの解説へのリンク
第103回問212，213（e-RECさん）